저번글에는 탄수화물과 단당류에 대해서 알아봤다면 이번글은 단당류와 유도체에 대해서 알아볼 것이다.

 

3.단당류와 유도체

 

 

(1)당알코올

 

단당류 중에서 aldose의 환원에 의해 알데히드기(CHO)가 알코올기(CH2OH_로 바뀐 화합물을 당 알코올이라고 한다.

 

글루코오스와 만노오스를 환원하면 솔르비톨(sorbitol)과 만니톨(mannitol)이 생성된다.

 

솔르비톨은 각종 과일에 존재하며, 감미가 약하나 당에 비해서 저칼로리이기 때문에 당뇨환자의 감미료로 이용되며, 갈변활성이 없고 식품에 감미료나 보습제로 사용된다.

 

만니톨은 해조류나 버섯 등에 분포하며, 마른 미역의 백색 분말에 함유되어 있으며, 고구마에 생기는 흰 가루의 주성분이기도 하다.

 

이노시톨(inositol)은 환상구조의 당 알코올로 6개의 순사기(-OH)를 가지며, 천연에 4종의 이성체가 존재한다.

 

식물체에는 두류와 과실 등에 비교적 적게 함유되어 있으며, 둥물체의 근육, 뇌, 내장 등에도 존재한다.

 

이노시톨은 비타민 B군의 한가지로 특히 inositol-6-phosphate ester은 phytin은 살겨에 7~8% 함유되어 있다.

 

 

(2)Amino 당

 

아미노당은 6탄당의 C2에 결합된 수산기가 amino기(-NH2)로 바뀐 것을 말하며, 글루코사민과 갈락토사민 등이 자연계에 속한다.

 

글루코사민은 새우나 게와 같은 갑각류의 갑각의 주성분인 키틴(chitin)의 구성성분이다.

 

갈락토사민은 연골이나 힘줄의 당단백질 내에 chondroitin-황산의 구성성분으로 존재한다.

 

 

(3)Uronic Acid(우론산)

 

단당의 제 1급 알코올기가 카르보닐기로 산화된 것을 우론산이라고 하며, 갈락토오스의 우론산인 galactouronic acid는 pectin의 구성성분으로 간장에서 해독작용을 하는 phenol 화학물을 동반하여 glucurinide 형태로 소변을 통해 배설하는 해독작용을 한다.

 

그리고 만노오스의 우론산인 mannuronic acid는 alginic acid의 구성성분이 되며, 해조류에 존재한다.

 

우론산의 알데히드기(-CHO)가 산화되어 생기는 것을 당산(saccharic acid)이라고 하며 식물체 또는 당의 발효액에 존재한다.

 

 

당유도체.jpg

 

중요 당유도체.jpg

 

 

 

(4)배당체

 

당의 환원성 OH기와 당이 아닌 다른 화합물이 OH기 사이에 물 한분자가 생성되어 결합된 것을 배당체(glycoside)라고 한다.

 

배당체는 결합된 당 성분의 명칭을 어간에 -oside를 붙여서 명명하여 비당질부분을 aglycone이라고 한다.

 

자연계에 존재하는 배당체는 대부분이 β-glycoside이며 glucosidem fructoside, galactoside, riboside 등이 존재한다.

 

또한 aglycone으로는 alcohol, phenol, anthocyan, flavone 배당체 등이 존재한다.

 

주요 배당체.jpg

 

배당체는 주로 식물계에 널리 분포하며, 그 기능을 보면 당의 저장, 해독 작용, 삼투압 조절작용, 대사에 필요한 물질의 공급 조절, aglycone의 안정화 등에 관여한다.

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